Ich finde man muss dich einfach mal erleben um sagen zu können woran es wirklich scheitert. Es kann schlicht sein dass andere deine Schüchternheit als Desinteresse werten. Es kann aber auch sein dass du so ruhig bist, dass du als sonderlich oder von einigen Frauen als "unmännlich" wahrgenommen wirst.
Vllt liegt es aber auch an deiner Optik (Schlabberlook, wenig schmeichelhafte Frisur, Übergewicht, schlechte Haut?)
Möglich wäre auch dass du ein paar Marotten hast, komisch redest oder schlicht eine negative Ausstrahlung hast.
Vllt siehst du auch einfach nicht die Frauen die sich für dich interessieren, weil du dich lieber auf irgendwelche halbwegs vergebenen Kolleginnen fokussierst.
Ich will dir nichts andichten und es gibt einige Frauen die das meiste davon nicht im Geringsten stören würde. Ich will dir nur aufzeigen, dass es durchaus Dinge gibt an denen man arbeiten kann. Damit man das kann, muss man sich allerdings dessen bewusst sein.
Ich tu mich auch schwer damit neue Kontakte zu knüpfen und dauerhaft zu halten. Habe eher wenige Freunde, aber dafür auch wahre Freunde, wie man so schön sagt. Auch bei der Partnersuche bin ich nicht gerade die erfolgreichste, was aber nicht daran liegt dass ich unattraktiv oder so bin, sondern u.a. daran dass ich ziemlich wählerisch bin (ich verliebe mich sehr selten und noch seltener in einen Mann der es gut mit mir meint). Auch fällt es mir schwer Gespräche aufzubauen wenn ich den anderen noch nicht so gut kenne. Mich muss man auch einfach aushalten können.
Was ich dir sagen will ist dass du dich reflektieren musst. Ansonsten bräuchtest du wohl sowas wie n Coach, der dich mal ein bisschen begleitet und n leichten Schubser in bestimmten Situationen gibt. Frag doch mal Bekannte direkt was sie dir persönlich mit auf den Weg geben würden damit es bei den Frauen besser klappt. Manchmal ist man überrascht über ehrliches, aber konstruktives Feedback, weil man vieles an sich selbst gar nicht so wahrnimmt wie andere es tun. Sowohl Positiv als auch negativ.
Schau mal, du hast doch schon mal all deinen Mut zusammengenommen und sie direkt nach einem Date gefragt. Dazu gehört doch schon einiges.
Nun nimm doch diesen Mut auch in andere Situationen mit. Sprich Leute an, egal wen, damit du lockerer wirst. Verwickel die Verkäuferin an der Kasse in ein kurzes Gespräch (10Sekunden lang), frag jemanden auf der Straße nach der Uhrzeit und wechsel zwei oder drei Sätze mit ihm, frag irgendwen im Büro wo er seinen Pullover bestellt hat und fang ein kleines Gespräch über Mode oder Onlineshops an. Weisst du was ich meine? Du musst lernen spontan und locker ein Gespräch zu beginnen, ganz beiläufig und ohne dass dein Gegenüber spürt dass es dir unangenehm ist.
Such dir einen Kurs, einen Verein, egal was. Manchmal kommt das Interesse beim schnuppern und wenn man was mit anderen zusammen macht. Und auch zusammen kann man wandern und die Natur erforschen. Was zu dir passen könnte, musst du schon selbst herausfinden.
Ein Hobby lässt dich automatisch interessanter wirken und macht dich selbstbewusster und du hast 1-2mal wöchentlich einen festen Termin wo du unter Leuten bist. Manchmal ergeben sich dadurch unerwartet ganz tolle Kontakte und wenn es nur eine weitere Möglichkeit zum Üben ist. Übe auch vor dem Spiegel frei zu sprechen.
Ich als Frau möchte den anderen nicht wie ein verschüchtertes Kind hinter Mutti hervorlocken. Du musst dich schon in riskante Situationen trauen.
Ich habe bestimmt vier Jahre darauf gewartet dass "ER" mich findet, ein toller Mann mir irgendwann begegnet und er mich ansprechen wird. Das ist nie passiert. Ich habe dann irgendwann mich auf Singlebörsen angemeldet, Männer angesprochen und viele Dates gehabt und ja, auch mal Körbe kassiert. Aber diese Dates, auch wenn ich noch nicht den richtigen gefunden habe, haben mir etwas gebracht. Ich gehe seitdem viel lockerer an das Thema "Dating" ran. Ich habe gesehen woran es hapert, was ich will und was nicht und ich bin mutiger. Man lernt auch das andere Geschlecht etwas besser kennen. Was kommt gut an, was eher nicht. Du musst erkennen dass du nicht weiterkommst, wenn du ewig so weiter machst wie vorher.
Du könntest es auch mal mit einem Umstyling probieren. Lass dich auf jeden Fall beraten, inspirieren, sei mal mutig und überrasche dich selbst. So eine Typveränderung kann eine Menge ausmachen. Wie du dich selbst fühlst und andere dich wahrnehmen.
Mach Sport: macht selbstbewusst und tut was für deine Körperhaltung. Männer die wie ein schüchternes kleines Männchen dastehen und die Schultern hängen lassen, machen nicht unbedingt einen positiven Eindruck auf Frauen.
Du könntest dir auch einen Joggingpartner suchen. Durch Freunde lernst du auch andere kennen und vielleicht ist auch irgendwann eine passende Frau dabei.
Ich wünsche dir viel Erfolg und hoffe du kannst mit dem einen oder anderen Tipp etwas anfangen. Ich drücke die Daumen.
Es ist ja nicht immer alles eitel Sonnenschein. Single sein hat auch positive Aspekte, ist ja nicht alles schlecht. Doch nun will ich endlich auch mal die positiven (und negativen) Aspekte einer Beziehung (ja, meiner ersten Beziehung!) kennen lernen. 
